威尔士王妃凯瑟琳和哈里王子一直关系密切。公婆们视彼此为兄弟姐妹。但事实证明，哈里第一次见到凯特时并没有这样看她。
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2011年4月29日，在凯特和威廉王子举行婚礼后的招待会上，哈里王子为这对新婚夫妇发表了演讲。但据他的朋友说，哈里王子省略了整件事中最厚颜无耻的部分：他提到凯特的伟大游戏的部分（来自《每日邮报》）。据报道，哈里在演讲中称凯特和威廉为“花花公子”和“公爵夫人”。他的朋友告诉《每日邮报》：“哈里开玩笑说，当威廉第一次把凯特带回家时，他立刻对她竖起大拇指，因为她有一副很棒的胸针。”但是哈里为了不让他的新嫂子丢脸，最终把这段话删掉了。
凯特一直是哈里的指路明灯，他在回忆录《备用》（Spare）中写道，她是“我从未拥有、却一直想要的妹妹”。嫁给威廉王子后，凯特和姐夫经常在一起，在各种王室事务中傻笑，一起参加慈善活动。然而，在他与梅根·马克尔于2020年离开英国后，这对可爱的兄妹关系疏远了。
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根据王室作家汤姆·奎因的说法，哈里王子怀念与凯特·米德尔顿的旧友谊，因为这对他来说太重要了。奎因告诉《OK!》杂志说：“他真的很怀念那种温暖、简单的关系，他在对妻子的忠诚和对失去他如此亲近的女人的遗憾之间摇摆不定。”杂志。“失去凯特是哈里在失去母亲之后的第二次重大损失。”自从引发头条新闻的“梅根脱欧”丑闻——梅根和哈里从王室的高级职位上退下来——之后，两人就失去了联系。
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哈里不仅失去了与凯特的珍贵关系，他与威尔士王子威廉的兄弟情谊也在王室争议中破碎。然而，似乎有一个家庭成员想要让兄弟俩重归于好，而这个人既不是哈里也不是威廉；凯特有她自己的团聚计划。
据《Closer》杂志的知情人士透露，在经历了令人心碎的癌症诊断后的艰难一年之后，凯特对与哈里的关系有了新的看法。这促使她在2024年10月与这位前王室成员单独见面，双方都离开了自己的配偶。消息人士称，凯特想要探索哈里痛苦的根源，看看能否在搬到其他家庭成员之前和解她和他的关系。
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